Reperti archeologici attestano che questo territorio fu abitato dagli Umbri, Galli e Romani (295 a. C.); poi dai Longobardi e successivamente dai Franchi come testimoniano le preziose pergamene dei monaci Avellaniti e Camaldolesi. La storia di Frontone è legata soprattutto al suo Castello, conteso da principi e da guerrieri per il dominio delle contrade circostanti e che oggi rappresenta uno dei più chiari esempi di architettura militare dell’XI secolo.
Per lunghi periodi dovette sottostare alla giurisdizione di Cagli e poi a quella di Gubbio. Dal 1291 al 1420 i veri signori di Frontone furono i Gabrielli di Gubbio. Spodestata la signoria dal Conte Guidantonio di Urbino, Frontone s’inserisce, per oltre un secolo, nella storia dell’illustre famiglia dei Montefeltro e di quella dei Della Rovere che le succedette nel possesso del Ducato di Urbino. Nel 1445 Sigismondo Malatesta di Rimini in guerra contro il Duca Federico da Montefeltro, tentò di togliergli il Castello, ma il personale intervento del duca Federico mise in fuga i Malatesta.
Fu probabilmente in seguito a questo fatto d’armi che il Duca decise di intraprendere importanti lavori di potenziamento del sistema difensivo valendosi dell’opera di Francesco di Giorgio Martini, famoso architetto e conoscitore della scienza militare. Frontone divenne contea nel 1530 per effetto del decreto di Francesco Maria della Rovere, Duca di Urbino, con cui donò al nobile modenese Giammaria della Porta, il Castello con tutto il suo territorio, conferendogli il titolo di Conte. Nel 1808 i della Porta furono privati di tutti i diritti, facoltà e giurisdizioni di cui godevano, tranne che del titolo nobiliare e delle proprietà private. Dopo anni di abbandono, nel 1965 il Castello fu acquistato da Dandolo Vitali che lo rivendette pochi anni dopo al Conte Ferdinando della Porta. Nel 1985 il comune di Frontone decideva di acquistarlo ed, infatti, oggi il Castello è di proprietà comunale. Dopo essere stato restaurato, ora è possibile non solo visitarlo, ma è anche disponibile per convegni, matrimoni con rito civile, banchetti (max. 150 persone), mostre e quant’altro, sempre rivolgendosi alla Cooperativa Opera.
Cuore Immacolato di Maria (chiesa parrocchiale), negli anni successivi la II guerra mondiale, per iniziativa dell’allora parroco di Frontone Don Luigi Zucchetti, si iniziò a costruire una nuova chiesa nel capoluogo. I lavori di costruzione furono terminati nel 1950 e la chiesa fu dedicata al Cuore Immacolato di Maria.
L’edificio è in pietra bianca locale ed ha una sola navata; vi è il presbiterio dove si trovano la sede, il tebernacolo e il leggio, Dietro di esso due vetrate rappresentano il Sacro Cuore e il Cuore immacolato di Maria. La chiesa è priva di quadri e oggetti d’arte importanti. Vi è soltanto una scultura in legno, opera di un artista locale, Rinaldo Massi. Nella primavera del 2000 sono state rifatte le vetrate lungo la navata, rappresentanti i sacramenti e alcuni santi locali. L’Eucarestia non è raffigurata nelle nuove finestre in quanto ha altri segni più espliciti come l’altare (segno del sacrificio) e il tabernacolo (segno della dimora di Dio in mezzo a noi). I quattro santi raffigurano San Frontone, San Albertino, San Pier Damiani e San Savino.
Chiesa della Madonna del Buon Consiglio, si trova nell’omonima frazione, proprio sulla strada che conduce a Cagli. Il terremoto del 1781 aveva danneggiato la chiesa parrocchiale di Santa Maria Assunta al Castello e quindi sia il parroco che la gente del luogo sentirono la necessità di costruire un nuovo edificio religioso in grado di accogliere la numerosa popolazione dell’area circostante. L’edificio fu costruito in pietra nel 1678 e sorse nel luogo di un’antica mastadella.
La devozione dei frontonesi alla Mamma Celeste fu subito grande e fece si che la frazione fosse chiamata Buonconsiglio. Il primo grande intervento avvenne nei primi anni del 1900 ad opera dell’allora parroco Don Zeffirino Gentilini; grazie alla generosità della gente di Frontone si riuscì a restaurare la chiesetta e ad ampliarla con due navate laterali. Nel 1989 l’edificio fu sottoposto ad un importante restauro e la piccola malandata chiesetta cambiò volto, grazie a finanziamenti della Regione Marche e al buon cuore della popolazione.
Chiesa della Madonna di Loreto o San Lorenzo, questa chiesa si trova nella frazione Foce. Fu costruita per iniziativa dell’Abate Geronzi; il popolo contribuì offrendo 60 scudi. Fu benedetta il 9 aprile 1826. Dietro l’altare si trova una piccola nicchia che racchiude una statua raffigurante la Madonna di Loreto. Tutti gli anni, in occasione della festa dell’Immacolata Concezione (8 dicembre), si svolge una processione che, partendo dalla frazione del Castello, raggiunge la località Foce.
Tradizione vuole che alcuni uomini portino a spalla, per tutto il percorso, la casetta in legno sovrastata dall’immagine della Madonna di Loreto. All’interno della chiesa si trova una statua in gesso raffigurante Santa Barbara, protettrice dei minatori e qui festeggiata il 4 dicembre. Alle pareti interne dell’edificio si possono osservare alcuni “ex-voto” offerti in dono dagli abitanti di Foce per ottenere protezione sulle loro famiglie nel momento in cui lasciavano il loro paese per cercare fortuna all’estero.
Pieve di San Savino, come indicava il titolo “Pieve”, la chiesa di S. Savino fu nel medioevo la chiesa principale del territorio frontonese, situata al centro della zona agricola più popolosa. Della “Pieve” si fa menzione in un documento del 1120, ma probabilmente sia il titolo che la chiesa sono molto più antichi. Nel 1503, nei pressi della chiesa, venne barbaramente decapitato dai sicari di Cesare Borgia il vescovo di Cagli, Gaspare Golfi, mentre fuggiva verso Pergola, sua città natale, in quanto si era opposto al Valentino nella presa di Cagli: il suo corpo è sepolto nella chiesa.
Il Santuario della Madonna dell’Acquanera è situato sulle pendici del Monte Acuto, a meno di 3 km dalla frazione di Buonconsiglio, a circa 700 metri s.l.m. Il documento più antico che accenni alla chiesa e al romitorio annesso risale al 1290. La statua in terracotta rappresentante la Vergine con il Figlio sulle ginocchia, opera di Antonio Durante, è del 1518. Nel 1572 anche questa chiesa venne unita al Monastero di S. Maria degli Angeli di Pesaro, che ben presto la retrocedette a Fonte Avellana, che a sua volta la cedette (nel 1808) al vescovo di Cagli. Il vescovo ottenne dalla S. Sede un rescritto per demolirla e ricostruirla in luogo più comodo, ma il popolo vi si oppose obbligandosi a mantenerla a proprie spese.
Venne restaurata nel 1855 per cura ed opera di Angelo Paraventi di Frontone, che vestì l’abito eremitico e ne rimase custode. Le stazioni della Via Crucis lungo il tratto di strada che dal fiume Cinisco conduce al santuario furono erette nel 1918. Nel 1972, assieme al fabbricato annesso, fu restaurata ad opera dell’Azienda speciale del Catria e fu aperta una nuova e comoda strada. Il fabbricato è di pietra locale, semplice ed austero. Sono visibili gli spostamenti di portali e finestre effettuati nel tempo. Si nota tuttora un modesto portale romanico interno ed un grande arco a tutto sesto sulla parete prospiciente l’ingresso, dove si trova l’unico altare costituito da una nicchia con ornamento ligneo, entro la quale è collocata la scultura della Madonna. All’interno del santuario è venuto alla luce, durante i recenti restauri, uno scudo con i blasoni delle famiglie della Rovere, di Carpegna o Montefeltro, della Porta ed altri simboli.
Si può supporre che l’intera parete sia stata commissionata al pittore dal conte Giulio della Porta in occasione delle sue nozze (1577) con Francesca di Carpegna. Durante l’ultimo conflitto mondiale, alcuni partigiani trovarono rifugio in questa chiesa e da qui preparavano i loro interventi. Nel 1999 sono state restaurate con il contributo dei fedeli le stazioni della Via Crucis, con le immagini raffiguranti la passione di Gesù realizzate dagli alunni dell’Istituto d’Arte di Cagli. Ogni anno, l’8 settembre, in occasione della natività della Madonna, un folto gruppo di fedeli sale in processione fino al santuario percorrendo l’antico sentiero.
Chiesa di Santa Maria Assunta in Cielo, questa chiesa sorge dentro le mura del Castello ed era, prima della costruzione della chiesa Cuore Immacolato di Maria (1946), la chiesa parrocchiale. Fra tutte le chiese frontonesi di origini medievali, Santa Maria è quella di cui sono rimasti meno documenti.
Il primo ricordo risale al 1379, ma non è detto che sia sorta proprio in quell’anno. La forma stessa delle ginestrelle ancora visibili sulla porta estrema sinistra la rivela anteriore di almeno un secolo. Era retta e amministrata dal ministero di Fonte Avellana. Ne fanno piena fede due strumenti rogati l’uno nel 1525 e l’altro nel 1566. Gli altari una volta erano sei, ora ne è rimasto uno solo ed è dedicato a Maria Assunta in Cielo che è qui rappresentata con due angeli ai lati.
Chiesa baronale di Santa Maria del Soccorso, Un’antica immagine di Maria con il Figlio sulle ginocchia, dipinta entro un muro interno della casa di un certo Vincenzo Magnoni, situata entro il Castello, dispensava, secondo il detto locale, numerose grazie.
Nel 1628 Monsignor Bili ordinò che l’immagine miracolosa venisse trasferita nella chiesa parrocchiale, si tenesse chiusa la casa e fosse demolito l’altare qui esistente. Ma la devozione verso la miracolosa immagine aumentò sempre più, tanto che i fedeli mostrarono il desiderio di convertire in chiesa la detta abitazione. I lavori iniziarono solamente nel 1643, per volontà della contessa Baldinacci, moglie del conte Francesco dalla Porta. Essa infatti, nel testamento, ordinava al figlio di convertire in chiesa suddetta casa.